Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ)

• Αναδρομή στην ιστορία της ανάπτυξης της οργανικής χημείας.
• Το πλήθος των οργανικών ενώσεων.
• Ανθρακικοί σκελετοί.
• Ομοιότητες μεταξύ των οργανικών ενώσεων.
• Σχέση της δομής των οργανικών ενώσεων με τις ιδιότητές τους.

Λέξεις Κλειδιά

Οργανική χημεία, οργανικές ενώσεις, ανθρακικοί σκελετοί, Άνθρακας.

• Ο χημικός δεσμός.
• Ηλεκτρονιακοί χημικοί τύποι: χημικές δομές κατά Lewis. Τυπικό φορτίο.
• Απλοί, διπλοί και τριπλοί χημικοί δεσμοί. Ενέργειες δεσμών.
• Τα ατομικά τροχιακά στον άνθρακα.
• Ο στοιχειακός άνθρακας: αλλοτροπικές μορφές.
• Σχηματισμός δεσμών του άνθρακα με άλλα άτομα.
• Υβριδισμός τροχιακών sp3.

Λέξεις Κλειδιά

Χημικός δεσμός, ηλεκτρονιακοί χημικοί τύποι, ατομικά τροχιακά άνθρακα, δεσμοί άνθρακα, sp3, υβριδισμός, ανθρακική αλυσίδα, τετραεδρικός άνθρακας.

• Ακόρεστες χημικές ενώσεις. Διπλός δεσμός C=C. Υβριδισμός τροχιακών sp2.
• Τριπλός δεσμός CΞC. Υβριδισμός τροχιακών sp.
• Συζυγιακές ενώσεις: διένια.
• Λειτουργικές ομάδες στην οργανική χημεία.
• Ονοματολογία οργανικών χημικών ενώσεων.

Λέξεις Κλειδιά

Ακόρεστες χημικές ενώσεις, διπλός δεσμός άνθρακα, τριπλός δεσμός άνθρακα, διένια, ονοματολογία οργανικών χημικών ενώσεων, επίπεδος τριγωνικός άνθρακας, γραμμικός άνθρακας.

• Παραδείγματα ονοματολογίας οργανικών χημικών ενώσεων.
• Ισομέρεια: συντακτική ισομέρεια (αλυσίδας, θέσης, ομόλογης σειράς).
• Ακόρεστες ομάδες: αλκυλομάδες και ισομέρειά τους.
• Διακλαδιζόμενες αλυσίδες.
• Κυκλοαλκάνια και κυκλοαλκυλικές ομάδες.
• Η περίπτωση του κυκλοεξανικού δακτυλίου.
• Ακόρεστες ομάδες: βινυλική και αλλυλική ομάδα.
• Βινυλικά παράγωγα: βινυλική αλκοόλη.
• Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο και παράγωγα.

 Λέξεις Κλειδιά

Συντακτική ισομέρεια, αλκυλομάδες, κυκλοαλκάνια, κυκλοαλκυλικές ομάδες, βινυλική ομάδα, αλλυλική ομάδα, κυκλοεξανικός δακτύλιος, βινυλική αλκοόλη, αρωματικές ενώσεις, βενζόλιο.

• Το επαγωγικό φαινόμενο: +Ι και –Ι φαινόμενο συγκεκριμένων οργανικών λειτουργικών ομάδων.
• Συντονισμός και δομές συντονισμού.
• Συντονισμός στο βενζόλιο και τα παράγωγά του.
• Οργανικά οξέα και συζυγείς βάσεις τους. Δομές συντονισμού στα καρβοξυλικά ανιόντα.
• Σταθερά διάστασης. Σχέση των pKa διάφορων οργανικών χημικών ενώσεων.

Λέξεις Κλειδιά

Επαγωγικό φαινόμενο, Συζυγιακό φαινόμενο, συντονισμός, δομές συντονισμού, βενζόλιο, οργανικά οξέα, σταθερά διάστασης, σταθερές διάστασης οξέων.

• Σχέση των pKa διάφορων υποκατεστημένων καρβοξυλικών οξέων.
• Καρβανιόντα και σταθεροποίησή τους.
• Παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα των οργανικών ενώσεων.
• Οξύτητα στις αζωτούχες ενώσεις.
• Βάσεις στην οργανική χημεία.
• Αμίνες και αμινομάδες. Ισχύς των βάσεων: pKB και pKaH.
• Αμίδια, αμιδίνες και γουανιδίνες.

Λέξεις Κλειδιά

Σταθερές διάστασης βάσεων, καρβοξυλικά οξέα, καρβανιόντα, οξύτητα, βάσεις, αμίνες, αμονιμάδες, αμίδια, αμιδίνες, γουανιδίνες.

• Μηχανισμοί αντιδράσεων: μηχανισμοί ελευθέρων ριζών.
• Πολικές αντιδράσεις.
• Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη.
• Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.
• Προϊόντα προσθήκης στο διπλό δεσμό C=C.

Λέξεις Κλειδιά

Ταχύτητα αντίδρασης, ενεργό ενδιάμεσο, στάδιο αντίδρασης, μηχανισμός αντίδρασης, μηχανισμοί ελευθέρων ριζών, αντιδράσεις προσθήκης, ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη, ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

• Σταθερότητα καρβοκατιόντων. Κανόνας του Μαρκόβνικοφ.
• Πρόβλεψη του επικρατέστερου προϊόντος προσθήκης.
• Προσθήκη αλογόνων σε διπλό δεσμό C=C: βρωμίωση και ιωδίωση.
• Ενυδάτωση διπλού δεσμού: πώς η σταθερότητα καρβοκατιόντων επηρεάζει την απόδοση των αντιδράσεων.
• Η αντίδραση προσθήκης από θερμοδυναμική σκοπιά.
• Εντροπία και ελεύθερη ενέργεια κατά Gibbs.
• Κατιονικός πολυμερισμός: σχηματισμός πολυ-αλκενίων.
• Πυρηνόφιλη προσθήκη σε καρβονύλιο.
• Αναγωγή του καρβονυλίου προς αλκοόλη.
• Συνήθη πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

Λέξεις Κλειδιά

Αντιδράσεις προσθήκης, κανόνας Μαρκόβνικοφ, βρωμίωση, ιωδίωση, ενθαλπία, ενδόθερμη αντίδραση, εξώθερμη αντίδραση, εντροπία, ελεύθερη ενέργεια, ενδεργονική αντίδραση, εξεργονική αντίδραση, κατιονικός πολυμερισμός, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

• Συμμετρία και ασυμμετρία στις οργανικές ενώσεις.
• Παρουσία ασύμμετρου άνθρακα στις οργανικές ενώσεις.
• Στερεοϊσομέρεια: εναντιο-ισομέρεια και ισομέρεια διπλού δεσμού.
• Αριθμός των δυνατών στερεοϊσομερών.
• Οπτική ισομέρεια, οπτικοί αντίποδες, οπτική στροφική ικανότητα και ρακεμικά μίγματα.
• D- και L- στερεοδομή.
• R- και S- ονοματολογία.
• Τα αμινοξέα: οπτική ισομέρεια σε αυτά.
• Διαστερεοϊσομέρεια.

Λέξεις Κλειδιά

Ισομέρεια, Ισομερείς ενώσεις, συντακτική ισομέρεια, συμμετρία, ασυμμετρία, ασύμμετρος άνθρακας, στερεοϊσομέρεια, εναντιο-ισομέρεια, οπτική ισομέρεια, R- στερεοδομή, S- στερεοδομή, οπτικά ενεργές ενώσεις, γωνία στροφής, οπτικοί αντίποδες, ρακεμικό μίγμα διαστερεοϊσομέρεια.

• Οξείδωση και αναγωγή.
• Εκτίμηση της κατάστασης οξείδωσης στις οργανικές ενώσεις.
• Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Διάκριση από την συμπεριφορά τους ως βάσεις.
• «Σούπερ» βάσεις: ιόντα υδριδίου, αμιδίου, αλκοξείδια και καρβανιόντα.
• Ισχυρά πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.
• Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με ιόν υδριδίου.
• Η ενέργεια των αντιδράσεων βάσει των δεσμών που καταστρέφονται και δημιουργούνται.
• Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε ένα στάδιο: διμοριακές αντιδράσεις (SN2).
• Ταχύτητα της αντίδρασης SN2.
• Σχέση κινητικής και θερμοδυναμικής θεώρησης μια αντίδρασης.

Λέξεις Κλειδιά

Οξείδωση, αναγωγή, πυρηνόφιλη υποκατάσταση, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια, διμοριακές αντιδράσεις, ταχύτητα της αντίδρασης, , αλκοξείδια, καρβανιόντα, ιόν υδριδίου.

• Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε δύο στάδια: μονομοριακές αντιδράσεις (SN1).
• Μηχανισμός και ταχύτητα της αντίδρασης SN1.
• Βενζοϊκά οξέα και ακυλομάδες.
• Διμερή των καρβοξυλικών οξέων.
• Ανυδρίτες οξέων.
• Ακυλοχλωρίδια.
• Πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση.
• Αντιδράσεις εστεροποίησης: πυρηνόφιλη υποκατάσταση στο καρβονύλιο των οξέων.

Λέξεις Κλειδιά

Λιπαρά οξέα, αντιδράσεις ακυλο-υποκατάστασης, αμινοξέα, πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση, αντιδράσεις εστεροποίησης, ακυλομάδες, ανυδρίτες οξέων, ακυλοχλωρίδια, εστεροποίηση.