Οργανική Χημεία της Συντήρησης (Θ)

Σταμάτιος Μπογιατζής

Περιγραφή

Δομή και γεωμετρία των οργανικών μορίων. Ισομέρεια. Γεωμετρική ισομέρεια και στερεοϊσομέρεια. Χειρομορφία και οπτική ενεργότητα. Ρακεμικό μίγμα.
Ονοματολογία οργανικών μορίων. Ανθρακικές αλυσίδες και ετεροάτομα. Ομόλογες σειρές και λειτουργικές (χαρακτηριστικές) ομάδες. Υδρογονάνθρακες, αλκοόλες, αλδεΰδες, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα, εστέρες, αμίνες, αμινοξέα, λιπίδια. Αρωματικές ενώσεις. Τερπενικά μόρια.
Ηλεκτρονιακή δομή των οργανικών μορίων. Yβριδίωση sp, sp2, sp3.  Ακορεστότητα με διπλό και τριπλό δεσμό. Μοριακά τροχιακά π, π*. Ενεργειακές μοριακές στάθμες. Βενζόλιο και αρωματικός χαρακτήρας.
Οργανικά οξέα: καρβοξυλικές ενώσεις. Ισχύς των οργανικών οξέων. Οργανικές βάσεις: αμίνες. Ισχύς των αμινών ως βάσεις.
Χημικές αντιδράσεις οργανικών μορίων. Αντιδράσεις υποκατάστασης, προσθήκης και απόσπασης. Οξείδωση οργανικών ενώσεων. Μηχανισμοί οργανικών αντιδράσεων. Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Ελεύθερες ρίζες και ομολυτικές αντιδράσεις.  Επίδραση της θερμοκρασίας στην ταχύτητα. Νόμος του Arrhenius. Μηχανισμοί αντιδράσεων (αλυσιδωτές αντιδράσεις, αντιδράσεις πολυμερισμού, κατάλυση, ενζυμική κατάλυση).
Μακρομόρια - βιομόρια. Πρωτεΐνες, πολυσακχαρίτες. Συνθετικά πολυμερή.

Λέξεις Κλειδιά: Άνθρακας,υβριδισμός, ανθρακική αλυσίδα, τετραεδρικός άνθρακας, επίπεδος τριγωνικός άνθρακας, γραμμικός άνθρακας, ομοιοπολικός δεσμός, διπλός δεσμός, τριπλός δεσμός, τυπικό φορτίο, οξέα, βάσεις, συζυγή οξέα, συζυγείς βάσεις, ονοματολογία, επαγωγικό φαινόμενο, συζυγιακό φαινόμενο, συντονισμός, δομές συντονισμού, υδρογονάνθρακες, αλκοόλες, διδύναμη αλκόλη, τριδύναμη αλκοόλη, υδατάνθρακες, μονοσακχαρίτης, δισακχαρίτης, πολυσακχαρίτης, κυκλική δομή, ανωμερή, αιθέρες, αλκυλαλογονίδια, καρβονύλιο, καρβονυλικές ενώσεις, αλδεΰδες, κετόνες, καρβοξυλικά οξέα, καρβοξυλικό ανιόν, λιπαρά οξέα, ακόρεστα λιπαρά οξέα, ω-3 λιπαρά οξέα, εστέρες, αμίνες, πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς, αμίδια, αμινοξύ, πεπτίδιο, πρωτεΐνη, αλληλουχία αμινοξέων, ισομέρεια, ισομερείς ενώσεις, συντακτική ισομέρεια, στερεοϊσομέρεια, διαστερεοϊσομέρεια, οπτικά ενεργές ενώσεις, γωνία στροφής, οπτικοί αντίποδες, απόλυτη στερεοδομή, ρακεμικό μίγμα, ενθαλπία, ενδόθερμη αντίδραση, εξώθερμη αντίδραση, ελεύθερη ενέργεια, ενδεργονική αντίδραση, εξεργονική αντίδραση, ταχύτητα αντίδρασης, ενεργό ενδιάμεσο, στάδιο αντίδρασης, μηχανισμός αντίδρασης, μονομοριακή αντίδραση, διμοριακή αντίδραση, ηλεκτρονιόφιλο, πυρηνόφιλο, αντίδραση προσθήκης, αντίδραση απόσπασης, αντίδραση υποκατάστασης, ακυλο-υποκατάσταση, ακυλοχλωρίδια, εστεροποίηση.

Θεματικές Ενότητες

  • Αναδρομή στην ιστορία της ανάπτυξης της οργανικής χημείας.
  • Το πλήθος των οργανικών ενώσεων.
  • Ανθρακικοί σκελετοί.
  • Ομοιότητες μεταξύ των οργανικών ενώσεων.
  • Σχέση της δομής των οργανικών ενώσεων με τις ιδιότητές τους.

Λέξεις Κλειδιά

Οργανική χημεία, οργανικές ενώσεις, ανθρακικοί σκελετοί, Άνθρακας.

  • Ο χημικός δεσμός.
  • Ηλεκτρονιακοί χημικοί τύποι: χημικές δομές κατά Lewis. Τυπικό φορτίο.
  • Απλοί, διπλοί και τριπλοί χημικοί δεσμοί. Ενέργειες δεσμών.
  • Τα ατομικά τροχιακά στον άνθρακα.
  • Ο στοιχειακός άνθρακας: αλλοτροπικές μορφές.
  • Σχηματισμός δεσμών του άνθρακα με άλλα άτομα.
  • Υβριδισμός τροχιακών sp3.

Λέξεις Κλειδιά

Χημικός δεσμός, ηλεκτρονιακοί χημικοί τύποι, ατομικά τροχιακά άνθρακα, δεσμοί άνθρακα, sp3, υβριδισμός, ανθρακική αλυσίδα, τετραεδρικός άνθρακας.

  • Ακόρεστες χημικές ενώσεις. Διπλός δεσμός C=C. Υβριδισμός τροχιακών sp2.
  • Τριπλός δεσμός CΞC. Υβριδισμός τροχιακών sp.
  • Συζυγιακές ενώσεις: διένια.
  • Λειτουργικές ομάδες στην οργανική χημεία.
  • Ονοματολογία οργανικών χημικών ενώσεων.

Λέξεις Κλειδιά

Ακόρεστες χημικές ενώσεις, διπλός δεσμός άνθρακα, τριπλός δεσμός άνθρακα, διένια, ονοματολογία οργανικών χημικών ενώσεων, επίπεδος τριγωνικός άνθρακας, γραμμικός άνθρακας.

  • Παραδείγματα ονοματολογίας οργανικών χημικών ενώσεων.
  • Ισομέρεια: συντακτική ισομέρεια (αλυσίδας, θέσης, ομόλογης σειράς).
  • Ακόρεστες ομάδες: αλκυλομάδες και ισομέρειά τους.
  • Διακλαδιζόμενες αλυσίδες.
  • Κυκλοαλκάνια και κυκλοαλκυλικές ομάδες.
  • Η περίπτωση του κυκλοεξανικού δακτυλίου.
  • Ακόρεστες ομάδες: βινυλική και αλλυλική ομάδα.
  • Βινυλικά παράγωγα: βινυλική αλκοόλη.
  • Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο και παράγωγα.

 Λέξεις Κλειδιά

Συντακτική ισομέρεια, αλκυλομάδες, κυκλοαλκάνια, κυκλοαλκυλικές ομάδες, βινυλική ομάδα, αλλυλική ομάδα, κυκλοεξανικός δακτύλιος, βινυλική αλκοόλη, αρωματικές ενώσεις, βενζόλιο.

  • Το επαγωγικό φαινόμενο: +Ι και –Ι φαινόμενο συγκεκριμένων οργανικών λειτουργικών ομάδων.
  • Συντονισμός και δομές συντονισμού.
  • Συντονισμός στο βενζόλιο και τα παράγωγά του.
  • Οργανικά οξέα και συζυγείς βάσεις τους. Δομές συντονισμού στα καρβοξυλικά ανιόντα.
  • Σταθερά διάστασης. Σχέση των pKa διάφορων οργανικών χημικών ενώσεων.

Λέξεις Κλειδιά

Επαγωγικό φαινόμενο, Συζυγιακό φαινόμενο, συντονισμός, δομές συντονισμού, βενζόλιο, οργανικά οξέα, σταθερά διάστασης, σταθερές διάστασης οξέων.

  • Σχέση των pKa διάφορων υποκατεστημένων καρβοξυλικών οξέων.
  • Καρβανιόντα και σταθεροποίησή τους.
  • Παράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα των οργανικών ενώσεων.
  • Οξύτητα στις αζωτούχες ενώσεις.
  • Βάσεις στην οργανική χημεία.
  • Αμίνες και αμινομάδες. Ισχύς των βάσεων: pKB και pKaH.
  • Αμίδια, αμιδίνες και γουανιδίνες.

Λέξεις Κλειδιά

Σταθερές διάστασης βάσεων, καρβοξυλικά οξέα, καρβανιόντα, οξύτητα, βάσεις, αμίνες, αμονιμάδες, αμίδια, αμιδίνες, γουανιδίνες.

  • Μηχανισμοί αντιδράσεων: μηχανισμοί ελευθέρων ριζών.
  • Πολικές αντιδράσεις.
  • Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη.
  • Ηλεκτρονιόφιλα και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.
  • Προϊόντα προσθήκης στο διπλό δεσμό C=C.

Λέξεις Κλειδιά

Ταχύτητα αντίδρασης, ενεργό ενδιάμεσο, στάδιο αντίδρασης, μηχανισμός αντίδρασης, μηχανισμοί ελευθέρων ριζών, αντιδράσεις προσθήκης, ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη, ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

  • Σταθερότητα καρβοκατιόντων. Κανόνας του Μαρκόβνικοφ.
  • Πρόβλεψη του επικρατέστερου προϊόντος προσθήκης.
  • Προσθήκη αλογόνων σε διπλό δεσμό C=C: βρωμίωση και ιωδίωση.
  • Ενυδάτωση διπλού δεσμού: πώς η σταθερότητα καρβοκατιόντων επηρεάζει την απόδοση των αντιδράσεων.
  • Η αντίδραση προσθήκης από θερμοδυναμική σκοπιά.
  • Εντροπία και ελεύθερη ενέργεια κατά Gibbs.
  • Κατιονικός πολυμερισμός: σχηματισμός πολυ-αλκενίων.
  • Πυρηνόφιλη προσθήκη σε καρβονύλιο.
  • Αναγωγή του καρβονυλίου προς αλκοόλη.
  • Συνήθη πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

Λέξεις Κλειδιά

Αντιδράσεις προσθήκης, κανόνας Μαρκόβνικοφ, βρωμίωση, ιωδίωση, ενθαλπία, ενδόθερμη αντίδραση, εξώθερμη αντίδραση, εντροπία, ελεύθερη ενέργεια, ενδεργονική αντίδραση, εξεργονική αντίδραση, κατιονικός πολυμερισμός, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.

  • Συμμετρία και ασυμμετρία στις οργανικές ενώσεις.
  • Παρουσία ασύμμετρου άνθρακα στις οργανικές ενώσεις.
  • Στερεοϊσομέρεια: εναντιο-ισομέρεια και ισομέρεια διπλού δεσμού.
  • Αριθμός των δυνατών στερεοϊσομερών.
  • Οπτική ισομέρεια, οπτικοί αντίποδες, οπτική στροφική ικανότητα και ρακεμικά μίγματα.
  • D- και L- στερεοδομή.
  • R- και S- ονοματολογία.
  • Τα αμινοξέα: οπτική ισομέρεια σε αυτά.
  • Διαστερεοϊσομέρεια.

Λέξεις Κλειδιά

Ισομέρεια, Ισομερείς ενώσεις, συντακτική ισομέρεια, συμμετρία, ασυμμετρία, ασύμμετρος άνθρακας, στερεοϊσομέρεια, εναντιο-ισομέρεια, οπτική ισομέρεια, R- στερεοδομή, S- στερεοδομή, οπτικά ενεργές ενώσεις, γωνία στροφής, οπτικοί αντίποδες, ρακεμικό μίγμα διαστερεοϊσομέρεια.

  • Οξείδωση και αναγωγή.
  • Εκτίμηση της κατάστασης οξείδωσης στις οργανικές ενώσεις.
  • Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Διάκριση από την συμπεριφορά τους ως βάσεις.
  • «Σούπερ» βάσεις: ιόντα υδριδίου, αμιδίου, αλκοξείδια και καρβανιόντα.
  • Ισχυρά πυρηνόφιλα αντιδραστήρια.
  • Αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων με ιόν υδριδίου.
  • Η ενέργεια των αντιδράσεων βάσει των δεσμών που καταστρέφονται και δημιουργούνται.
  • Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε ένα στάδιο: διμοριακές αντιδράσεις (SN2).
  • Ταχύτητα της αντίδρασης SN2.
  • Σχέση κινητικής και θερμοδυναμικής θεώρησης μια αντίδρασης.

Λέξεις Κλειδιά

Οξείδωση, αναγωγή, πυρηνόφιλη υποκατάσταση, πυρηνόφιλα αντιδραστήρια, διμοριακές αντιδράσεις, ταχύτητα της αντίδρασης, , αλκοξείδια, καρβανιόντα, ιόν υδριδίου.

  • Πυρηνόφιλη υποκατάσταση σε δύο στάδια: μονομοριακές αντιδράσεις (SN1).
  • Μηχανισμός και ταχύτητα της αντίδρασης SN1.
  • Βενζοϊκά οξέα και ακυλομάδες.
  • Διμερή των καρβοξυλικών οξέων.
  • Ανυδρίτες οξέων.
  • Ακυλοχλωρίδια.
  • Πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση.
  • Αντιδράσεις εστεροποίησης: πυρηνόφιλη υποκατάσταση στο καρβονύλιο των οξέων.

Λέξεις Κλειδιά

Λιπαρά οξέα, αντιδράσεις ακυλο-υποκατάστασης, αμινοξέα, πυρηνόφιλη ακυλο-υποκατάσταση, αντιδράσεις εστεροποίησης, ακυλομάδες, ανυδρίτες οξέων, ακυλοχλωρίδια, εστεροποίηση.

Ανοικτό Ακαδ. Μάθημα

Ημερολόγιο

Ανακοινώσεις

  • - Δεν υπάρχουν ανακοινώσεις -