Οργανική Χημεία (Ε)

Χριστίνα Φούντζουλα

Περιγραφή

Σκοπός του μαθήματος είναι η κατανόηση των ιδιοτήτων και της συμπεριφοράς των οργανικών ενώσεων, μέσα από την παρουσίαση της δομής και της δραστικότητας τους καθώς και από την εξέταση των σημαντικότερων τάξεων των οργανικών ενώσεων, ώστε να μπορέσει ο φοιτητής να κατανοήσει εκείνα τα μαθήματα του προγράμματος σπουδών τα οποία προϋποθέτουν καλή γνώση της οργανικής χημείας.

Το μάθημα συνοδεύεται από Εργαστηριακές Ασκήσεις για την καλύτερη προσέγγιση και κατανόηση βασικών εργαστηριακών διεργασιών και τεχνικών καθώς και τη σωστή εκτέλεσή τους στο εργαστήριο.

Λέξεις Κλειδιά: Οργανική Χημεία, ομόλογες σειρές οργανικών ενώσεων, δομή και ιδιότητες οργανικών ενώσεων, ανακρυστάλλωση, απόσταξη, σημείο τήξης, εκχύλιση.

Θεματικές Ενότητες

H ανακρυστάλλωση είναι η πιο απλή αλλά ταυτόχρονα και η πιο αποτελεσματική μέθοδος καθαρισμού στερεών οργανικών ενώσεων, η οποία στηρίζεται στη μεγάλη διαφορά διαλυτότητας μιας ουσίας σε ένα διαλύτη, συναρτήσει της θερμοκρασίας.

Ο διαλύτης που θα επιλεγεί θα πρέπει να έχει χαμηλό σημείο ζέσεως, να μην αντιδρά με την προς ανακρυστάλλωση ουσία, να μην είναι τοξικός και εύφλεκτος, να διαλύει την ένωση ελάχιστα ή καθόλου στη θερμοκρασία περιβάλλοντος, ενώ τη διαλύει πλήρως κοντά στο σημείο ζέσεώς του. Τέλος, οι προσμίξεις θα πρέπει να είναι αδιάλυτες ή πλήρως διαλυτές, εν ψυχρώ, στο διαλύτη.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τους τρόπους καθαρισμού και διαχωρισμού στερεών με φυσική μέθοδο, τις προϋποθέσεις για ένα τέτοιο διαχωρισμό, τις δυσκολίες, τους κινδύνους και την αποτελεσματικότητα της μεθόδου.

Λέξεις Κλειδιά

Ανακρυστάλλωση, καμπύλες διαλυτότητας ουσιών, διαλύτης ανακρυστάλλωσης, αποχρωματισμός, θερμή διήθηση, σχηματισμός κρυστάλλων.

Σημείο τήξης ή θερμοκρασία τήξης, ονομάζεται η θερμοκρασία στην οποία αλλάζει φάση μια καθαρή ουσία (χημικό στοιχείο ή χημική ένωση), μεταβαίνοντας από την στερεά κατάσταση στην υγρή κατάσταση, φαινόμενο που ονομάζεται τήξη. Ουσιαστικά πρόκειται για τη θερμοκρασία εκείνη στην οποία συνυπάρχουν σε ισορροπία τόσο η στερεά όσο και η υγρή κατάσταση μιας ουσίας (καθαρής).

Η θερμοκρασία στην οποία συμβαίνει η τήξη εξαρτάται από την πίεση. Συνήθως, αναφερόμαστε στη "θερμοκρασία τήξης" ενός υλικού σε κανονικές συνθήκες πίεσης.

Οι προσμείξεις μεταβάλλουν τη θερμοκρασία τήξης, γι' αυτό και ο προσδιορισμός του σημείου τήξης χρησιμοποιείται για τον έλεγχο της καθαρότητας μιας οργανικής ουσίας.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής το ρόλο του σημείου τήξης στην ταυτοποίηση και στον έλεγχο της καθαρότητας των οργανικών ουσιών.

Λέξεις Κλειδιά

Σημείο τήξης, καθαρότητα χημικής ουσίας, εξίσωση Clapeyron, τάση ατμών στερεής φάσης, ευτηκτικό διάγραμμα, μικτό σημείο τήξης, σωλήνας Thiele-Dennis.

Η εκχύλιση είναι μια ευρείας χρήσεως τεχνική διαχωρισμού, λόγω της απλότητας της μεθοδολογίας, της ταχύτητας και της ευελιξίας της τεχνικής.

Χρησιμοποιείται για την απομόνωση ουσιών από διαλύματα ή στερεά μίγματα, για το διαχωρισμό ουσιών και για την απομάκρυνση ανεπιθύμητων προσμίξεων.

Βασίζεται στο νόμο κατανομής, με βάση τον οποίο, όταν σε ένα σύστημα δύο διαλυτών 1 και 2 που δεν αναμιγνύονται, προστεθεί μια τρίτη ουσία, στερεή ή υγρή, διαλυτή και στους δύο διαλύτες, αυτή θα κατανεμηθεί μεταξύ των δύο διαλυτών 1 και 2, έτσι ώστε ο λόγος των συγκεντρώσεων της ουσίας στους δύο διαλύτες, στην ισορροπία, να είναι σταθερός, σε σταθερή θερμοκρασία, και ίσος σχεδόν με τις διαλυτότητες της ουσίας στους δύο διαλύτες. Ο συντελεστής κατανομής είναι:

Κ=α21, όπου α1 και α2 οι ενεργότητες της ουσίας στους δύο διαλύτες 1 και 2.

Σημαντική συνέπεια της προηγούμενης σχέσης είναι ότι στην εκχύλιση, προκειμένου να χρησιμοποιηθεί ορισμένη ποσότητα διαλύτη, είναι προτιμότερο αυτός να χρησιμοποιηθεί όχι μια φορά αλλά σε μικρές δόσεις, έτσι ώστε να γίνουν περισσότερες από μια εκχυλίσεις.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τα κριτήρια επιλογής του κατάλληλου διαλύτη εκχύλισης και να εξοικειωθεί με την εκτέλεση απλών και πολλαπλών εκχυλίσεων.

Λέξεις Κλειδιά

Εκχύλιση, νόμος κατανομής, συντελεστής κατανομής, διαλύτης εκχύλισης, πολλαπλή εκχύλιση, συσκευή Soxlet.

Η απόσταξη είναι μια μέθοδος διαχωρισμού υγρών, που διαφέρουν τα σημεία βρασμού τους. Με την απόσταξη επιτυγχάνεται ατμοποίηση μέρους του μίγματος και στη συνέχεια υγροποίηση των ατμών. Επειδή η αέρια φάση είναι εμπλουτισμένη με το πτητικότερο συστατικό, μπορεί να γίνει διαχωρισμός του μίγματος. Στο υγρό θα απομείνουν, σε μεγάλη συγκέντρωση, τα λιγότερο πτητικά συστατικά.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τις βασικές αρχές της απόσταξης, τις ιδιαιτερότητες και τους τρόπους διαχωρισμού των αζεοτροπικών μιγμάτων και τη σωστή συναρμολόγηση και χρήση της αποστακτικής συσκευής.

Λέξεις Κλειδιά

Απόσταξη, σημείο βρασμού, νόμος Raoult, μερική πίεση ατμών, πτητικότητα, αζεοτροπικά μίγματα, διαγράμματα τάσης ατμών, θετικές και αρνητικές αποκλίσεις από το νόμο Raoult, κλασματική απόσταξη, θεωρητικές πλάκες στήλης, απόσταξη με υδρατμούς.

Ξήρανση είναι η διαδικασία της απομάκρυνσης νερού είτε κατά τη διάρκεια μιας χημικής αντίδρασης, είτε από ένα οργανικό διαλύτη, πριν αυτός χρησιμοποιηθεί, είτε από τα προϊόντα της αντίδρασης.

Ξηραντικό μέσο είναι ένα δυσδιάλυτο, άνυδρο, ανόργανο άλας, που απορροφά νερό με ενυδάτωση σε επαφή με υγρασία.

Οι τρόποι δράσης ενός ξηραντικού μέσου είναι: η χημική αντίδραση με το νερό, η προσρόφηση και η απομάκρυνση νερού μέσω σχηματισμού, με αυτό, υδριτών με αντιστρεπτό τρόπο.

Τα ξηραντικά μέσα χαρακτηρίζονται από: τη χωρητικότητα, την ολοκλήρωση ενυδάτωσης ή ένταση ξήρανσης και την ταχύτητα κατακράτησης.

Η επιλογή του κατάλληλου ξηραντικού μέσου γίνεται με βάση τα παρακάτω κριτήρια:

  • να μην αντιδρά με την προς ξήρανση ουσία
  • να μη διαλύεται στην προς ξήρανση ουσία
  • να μην καταλύει αντιδράσεις της ουσίας, όπως αυτοξείδωση, πολυμερισμό, συμπύκνωση, κ.α.
  • να απομακρύνεται εύκολα από την προς ξήρανση ουσία
  • να έχει μεγάλη χωρητικότητα, μεγάλη ένταση ξήρανσης και να προσεγγίζει γρήγορα την ισορροπία
  • να έχει μικρό κόστος.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τη σημασία της ξήρανσης στις προς χρήση οργανικές ουσίες, τις ιδιότητες των ξηραντικών μέσων,  τα κριτήρια επιλογής τους καθώς και τρόπο ελέγχου των ουσιών με ανίχνευσης της υγρασίας.

Λέξεις Κλειδιά

Ξήρανση, ξηραντικά μέσα, ανίχνευση υγρασίας, χωρητικότητα ξηραντικού μέσου, ένταση ξήρανσης, ταχύτητα κατακράτησης νερού, μοριακά κόσκινα, αυτοξείδωση αιθέρα, ανίχνευση υπεροξειδίων, καθαρισμός αιθέρα.

Ως διαλυτότητα ορίζεται η μέγιστη ποσότητα μιας ουσίας που μπορεί να διαλυθεί σε ορισμένη ποσότητα διαλύτη και σε ορισμένη θερμοκρασία.

Τα διαλύματα που περιέχουν τη μέγιστη ποσότητα διαλυμένης ουσίας ονομάζονται κορεσμένα διαλύματα. Αντίθετα τα διαλύματα που περιέχουν μικρότερη ποσότητα διαλυμένης ουσίας από τη μέγιστη δυνατή ονομάζονται ακόρεστα. Η διαλυτότητα μιας ουσίας επηρεάζεται από τους εξής παράγοντες:
α. τη φύση του διαλύτη. Εδώ ισχύει ο γενικός κανόνας «τα όμοια διαλύουν όμοια», δηλαδή πολικές ενώσεις διαλύονται σε πολικούς διαλύτες και μη πολικές ενώσεις σε μη πολικούς διαλύτες.

β. τη θερμοκρασία. Συνήθως η διαλυτότητα των στερεών στο νερό αυξάνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας, ενώ η διαλυτότητα των αερίων στο νερό μειώνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας.
γ. την πίεση. Γενικά, η διαλυτότητα των αερίων στο νερό αυξάνεται με την αύξηση της πίεσης.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής την έννοια της πολικότητας ενός μορίου και τους παράγοντες που επιδρούν σε αυτή, τα χαρακτηριστικά και τη συμπεριφορά χημικών ενώσεων ανάλογα με τη δομή και την πολικότητά τους και την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων σε ομάδες σε σχέση με τη διαλυτότητά τους.

Λέξεις Κλειδιά

Διαλυτότητα και πολικός χαρακτήρας χημικής ένωσης, ανόργανοι και οργανικοί διαλύτες.

Οι αλκοόλες είναι οργανικές ενώσεις με γενικό τύπο CnH2n+1OΗ. Διακρίνονται σε:

  • Πρωτοταγείς αλκοόλες: Περιέχουν ένα (1) αλκύλιο και δύο (2) άτομα υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε αλδεΰδεςκαι κατόπιν σε καρβονικά οξέα. Κατ' εξαίρεση, συμπεριλαμβάνεται σ' αυτές και η μεθανόλη, που περιέχει τρία (3) άτομα υδρογόνου στο μοναδικό της άτομο άνθρακα.
  • Δευτεροταγείς αλκοόλες: Περιέχουν δύο αλκύλια και ένα (1) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να οξειδώνονται σε κετόνες.
  • Τριτοταγείς αλκοόλες: Περιέχουν τρία (3) αλκύλια και κανένα (0) άτομο υδρογόνου στο άτομο του άνθρακα που συνδέεται με το υδροξύλιο. Χαρακτηριστική ιδιότητα αυτών είναι η ικανότητα να μην οξειδώνονται, παρά μόνο κάτω από πολύ έντονες οξειδωτικές συνθήκες, οπότε και διασπάται η ανθρακική αλυσίδα τους.

Η διάκριση μεταξύ πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών γίνεται με τη δοκιμασία με αντιδραστήριο Lucas, ενώ με τη αντίδραση ιωδοφορμίου γίνεται ανίχνευση αλκοολών του τύπου:

 

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τις βασικές χημικές ιδιότητες των αλκοολών και να διερευνήσει τους τρόπους ανίχνευσης πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών καθώς και αλκοολών του τύπου:

Λέξεις Κλειδιά

Πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αλκοόλες, χημικές ιδιότητες αλκοολών, αλκοξείδια, οξείδωση αλκοολών, αντιδραστήριο Lucas, αντίδραση ιωδοφορμίου.

Οι αλδεΰδες είναι ένα υποσύνολο των οργανικών ενώσεων, που περιέχουν ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, μια τουλάχιστον «φορμυλομάδα» ή «αλδεϋδομάδα» (-CHO). Η φορμυλομάδα αποτελείται από ένα «καρβονύλιο» (C=O), δηλαδή άτομο άνθρακα συνδεμένο με διπλό δεσμό με ένα άτομο οξυγόνου, και ένα άτομο υδρογόνου. Ο γενικός τους τύπος είναι, λοιπόν, RCHO, όπου R μονοσθενής ανθρακούχα ομάδα, που δεν περιέχει «ανώτερες» από το φορμύλιο χαρακτηριστικές ομάδες, ή υδρογόνο.

Οι κετόνες είναι κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν επίσης τη χαρακτηριστική ομάδα καρβονύλιο (C=Ο) στην αλυσίδα τους, η διαφορά όμως είναι ότι στις κετόνες η ομάδα βρίσκεται μέσα στην αλυσίδα του μορίου, ενώ στις αλδεΰδες στο άκρο της.

Καθώς αλδεΰδες  και κετόνες περιγράφονται από τον ίδιο γενικό τύπο, η διάκριση μεταξύ αλειφατικών αλδεϋδών και κετονών γίνεται με τα αντιδραστήρια Fehling και Tollens. Οι αλειφατικές αλδεΰδες ανάγουν τα αντιδραστήρια Fehling και Tollens, ενώ οι αλειφατικές κετόνες όχι.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής την παρόμοια δομή αλλά τις διαφορετικές χημικές ιδιότητες των δύο ομολόγων σειρών και να ασκηθεί στην ταυτοποίησή τους.

Λέξεις Κλειδιά

Καρβονυλικές ενώσεις, αλδεΰδες, κετόνες, καρβονύλιο, αναγωγή καρβονυλικών ενώσεων, οξείδωση καρβονυλικών ενώσεων, αντιδραστήριο Fehling, αντιδραστήριο Tollens.

Αμινοξέα ονομάζονται οι χημικές ενώσεις που περιέχουν μία τουλάχιστον καρβονική ομάδα (από τα καρβονικά οξέα (RCOOH) και μία τουλάχιστον αμινομάδα (-NH2). Τα αμινοξέα αποτελούν τα βασικά δομικά στοιχεία των πρωτεϊνών, που καθορίζουν και τις χαρακτηριστικές ιδιότητές τους.

Τα αμινοξέα είναι διαλυτά στο νερό και είναι επαμφοτερίζοντα. Η διαλυτότητα μεταξύ τους διαφέρει σημαντικά και εξαρτάται πολύ από το , ακόμη και για κάθε αμινοξύ ξεχωριστά. Κάθε αμινοξύ είναι λιγότερο ευδιάλυτο σε ένα χαρακτηριστικό γι' αυτό pH που ονομάζεται ισοηλεκτρικό σημείο (pI). Όταν βρίσκεται σε αυτό το pH είναι ηλεκτρικά ουδέτερο γιατί ιονίζονται ισάριθμες αντίθετα φορτισμένες ομάδες, ακόμη και αν το αμινοξύ περιέχει συνολικά άνισο αριθμό από αυτές.

Οι πρωτεΐνες αποτελούν τα πιο διαδεδομένα και πολυδιάστατα, τόσο στη μορφή όσο και στη λειτουργία τους, μακρομόρια. Είναι μεγάλα σύνθετα βιομόρια, με μοριακό βάρος από 10.000 μέχρι πάνω από 1 εκατομμύριο, αποτελούμενα από αμινοξέα, τα οποία ενώνονται μεταξύ τους με πεπτιδικούς δεσμούς σχηματίζοντας μια γραμμική αλυσίδα, καλούμενη αλυσίδα πολυπεπτιδίων. Όλες οι πρωτεΐνες περιέχουν άνθρακαοξυγόνο και άζωτο και οι περισσότερες εξ αυτών και θείο.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τις χημικές ιδιότητες των αμινοξέων και των πρωτεϊνών.

Λέξεις Κλειδιά

Αμινοξέα, πεπτίδια, πρωτεΐνες , αμφιπρωτικές ή αμφοτερικές ενώσεις, ισοηλεκτρικό σημείο, πεπτιδικός δεσμός, διαχωρισμός πρωτεϊνών, αντίδραση νινυδρίνης, ξανθοπρωτεϊνική αντίδραση, αντίδραση διουρίας.

Οι υδατάνθρακες, αποτελούν μια ομάδα οργανικών ουσιών, που ως προς το χημικό τύπο τους, είναι ενυδατωμένος άνθρακας, με γενικό τύπο Cn(H2O)ν.

Οι βιολογικής σημασίας υδατάνθρακες, που ονομάζονται και σάκχαρα,  αρχίζουν από τους μονοσακχαρίτες (π.χ. γλυκόζηφρουκτόζη), και φθάνουν μέχρι σύνθετα μόρια, που λέγονται πολυσακχαρίτες, όπως το άμυλο και η κυτταρίνη. Έτσι μερικοί είναι σχετικά μικροί, με μοριακά βάρη μικρότερα του 100 g·mol-1, ενώ άλλοι είναι πραγματικά μακρομόρια, με μοριακό βάρος πολλές εκατοντάδες ή χιλιάδες g·mol-1.

Στόχοι Ενότητας

Να κατανοήσει ο φοιτητής τη δομή και τις χημικές ιδιότητες των υδατανθράκων.

Λέξεις Κλειδιά

Υδατάνθρακες, αλδόζες, κετόζες, μονοσακχαρίτες, δισακχαρίτες, πολυσακχαρίτες, D και L διαμόρφωση, κυκλική δομή υδατανθράκων, γλυκοζιτικός δεσμός, ανάγοντα και μη ανάγοντα σάκχαρα, δοκιμή Molisch, δοκιμή Fehling, δοκιμή Barfoed, δοκιμή ιωδίου.

Ανοικτό Ακαδ. Μάθημα

Ημερολόγιο

Ανακοινώσεις

  • - Δεν υπάρχουν ανακοινώσεις -